Киевщина Черниговщина и Северщина признали власть князя ОльгердаПри каких обстоятельствах Киевщина, Черниговщина и Северщина признали власть князя Ольгерда точно не известно, но огромные, хоть и слабозаселённые территории Среднего Поднепровья увеличили площадь Литовской державы ещё на треть. Их связь с Вильно была относительно слабой и фактически обеспечивалась только личной договорённостью Владимира и Константина со своим отцом. Позднее Киев и Чернигов регулярно продлевали с великими литовскими князьями договор, аналогичный тому, что в своё время заключили Полоцк и Витебск. Князь Владимир, именовавший себя «милостью Божьей князь Киевский», правил в Киеве на протяжении 31 года. Местные же волости и города Среднего Поднепровья получали наместников из Киева и Чернигова.

Вместе со светской властью в Киеве сменилась и власть религиозная. Очевидно, ещё до появления на улицах города литовской конницы, в Киеве усиливалось влияние Ольгерда. Во всяком случае, когда митрополит Алексий, пытаясь подтвердить данные ему Константинополем права, приехал в 1358 г. в Киев, то он был арестован по приказу великого литовского князя. Последующие два года митрополит провёл в темнице, и был выпущен только благодаря настойчивым просьбам патриарха. В эти же годы в Киеве утвердился митрополит Роман. Его появление, по сообщению источников, сначала спровоцировало «смуты и неурядицы», что «принудило повелителя Литвы ополчиться против христиан и нанести им немало бедствий и кровопролитие». Но вскоре митрополит Роман получил в городе полную свободу действий. По мнению О. Русиной, вполне естественным является синхронизировать события, связанные с утверждением в Киеве митрополита Романа с включением Киевщины в состав Литовского государства, или, во всяком случае, в сферу влияния князя Ольгерда. Правда, пробыл Роман на киевской митрополичьей кафедре недолго — в 1361 г. он скончался. Нового литовского архиерея патриарх не назначил, и получивший свободу митрополит Алексий, следуя примеру своего предшественника Феогноста, подготовил проект о восстановлении единства Киевской митрополии «на все последующие времена». Однако в Константинополе проект был отклонён. Патриарх явно выжидал и не хотел связывать себя позицией, которую Литва могла истолковать как враждебную.