Кревская унияПоложение, в котором оказалось Великое княжество Литовское в начале 80-х гг. XIV столетия, было как никогда сложным. Упорное нежелание Литвы склониться перед властью католической церкви притягивало всё более сокрушительные удары крестоносцев, и продолжавшаяся более ста пятидесяти лет война явно приближалась к трагической для Великого княжества развязке. Уже в конце правления князя Ольгерда тевтоны впервые овладели Вильно, а при преемниках великого повелителя такие «посещения» рыцарями литовской столицы становились всё более регулярными. Правящая династия Гедиминовичей оказалась расколотой на две враждующие группировки, каждая из которых была готова обменять часть литовской территории на помощь Ордена и признать его руководство гарантом соблюдения своих наследственных прав. Запятнавший себя гнусной расправой над близкими родственниками и несущий ответственность за разразившийся в стране кризис великий князь Ягайло популярностью среди своих подданных не пользовался. Главный его противник, опиравшийся на поддержку значительной части этнической Литвы и Жемайтии, князь Витовт был в руках тевтонов и покорно исполнял их желания. Казалось, что Орден вплотную приблизился к достижению своей заветной цели — уничтожению Великого княжества Литовского, являвшегося в глазах католической Европы государством язычников и «схизматиков».

Поиски выхода из государственного и династического кризиса, с которым князь Ягайло столкнулся после захвата власти, требовали от литовского повелителя проявления тех же незаурядных качеств, которые не раз демонстрировали его великий дед и не менее великий отец. После перехода на сторону Ордена князя Витовта на помощь крестоносцев рассчитывать было нельзя. Более того, срочно требовались силы для отражения возобновившихся нападений тевтонов и для возвращения занятых Польшей волынских территорий. Ситуацию несколько улучшал только мир на восточной границе Великого княжества.