Литва и Московия: начало противостояния

Успешно завершив присоединение будущих украинских территорий, князь Ольгерд сосредоточил свою внешнеполитическую активность на северо-восточных землях Руси. В немалой степени это было обусловлено возобновившимся в середине 1360-х гг. противоборством Москвы и Твери. В обоих княжествах появились молодые, амбициозные правители, и спор за лидерство в регионе вспыхнул с новой силой. В Москве, после смерти в 1359 г. Ивана Красного, был провозглашён князем его девятилетний сын Дмитрий, получивший впоследствии прозвание Донской. Появление на троне малолетнего князя могло привести к междоусобице, однако освободившийся из литовского плена митрополит Алексий в 1360 г. вернулся в Москву, сплотил вокруг себя бояр и сохранил мир в княжестве. Через два года интригами и щедрыми взятками митрополит сумел получить для князя Дмитрия ярлык на великое владимиро-суздальское княжение, ранее переданный Мамаем суздальскому князю Дмитрию Константиновичу. Возмущённый суздальский князь организовал поход против Москвы, но потерпел поражение и был вынужден смириться. С этого времени летописцы, не колеблясь, выводят Киевского митрополита в качестве организатора московской политики и фактического правителя при малолетнем князе Дмитрии. В1366 Г. Московский Кремль был впервые обнесён мощными стенами, а местные бояре изгнали из ближних городов оппозиционно настроенных мелких князей и заменили их своими ставленниками. Рогожский летописец отмечал в этой связи: «Того же лета на Москве почали ставити город камен надеяси на свою на великую силу, князи руськыи начата приводити в свою волю, а который почал неповиноватися их воле, на тых почали посягати злобою». Эти два события ознаменовали решительный поворот Московского княжества к активной внешней политике, которая неизбежно вела к столкновению с Тверью и стоявшим за ней Великим княжеством Литовским.