Экспансия Великого княжества ЛитовскогоЭкспансия Великого княжества Литовского на юге и юго — востоке подошла к границам земель, где власть осуществляли непосредственно татарские баскаки. Замена их на наместников литовского князя была невозможна без военного конфликта с Ордой. Однако решиться на такой конфликт в условиях тогдашней внешнеполитической обстановки князю Ольгерду было очень не просто. С одной стороны, внутренняя ситуация в Золотой Орде благоприятствовала осуществлению намерений Ольгерда. После того, как хана Бердибека в 1359 г. убил его сын Кульпа, в Орде начался период кровавых переворотов, получивший в летописях название «большая замятия». Ханы один за другим вступали на престол через трупы своих предшественников, и за четыре года в Сарае сменилось десять повелителей. Затем Орда раскололась на две враждебные части: Волжскую, во главе с ханом Абдулом, и Сарайскую, которую возглавил хан Амурат. Граница между двумя группировками ордынцев, ожесточённо сражавшихся друг с другом на протяжении 20 лет, проходила по реке Волге. В ходе всех этих событий и выдвинулся знаменитый темник Мамай, занимавший высшую придворную должность беклерибека. Сам темник Чингизидом не был, претендовать лично на ханский трон не мог, а потому возводил на него подконтрольных ему правителей, каким и был поддерживаемый Мамаем хан Абдул. В ситуации, когда две части Орды воевали между собой, серьёзное сопротивление со стороны татар было маловероятно, но и преувеличивать масштабы их ослабления тоже было опасно. В то же время положение, складывающееся в противостоянии с Немецким орденом, было крайне тревожным. Некоторое затишье середины 1350-х гг., связанное с эпидемией чумы в Европе, сменилось новой волной нападений крестоносцев. Под руководством великого магистра Винриха фон Книпроде война на Немане приобрела невиданные ранее масштабы. В1361 г. литовское войско было разгромлено крестоносцами. Во время сражения князь Кейстут и его сын Патирг были сбиты с коней.