Литовско-тверской поход на МосквуСогласно Симеоновской летописи, организованный Ольгердом осенью 1368 г. литовско-тверской поход стал для Москвы полной неожиданностью. По словам летописца, князь Дмитрий не успел собрать для обороны достаточно войск, так как полагал, что «не поспела бо тогды, никоторая рать из далних мест прийти». Кроме того, московский правитель оказался и в политической изоляции. Князья Дмитрий Суздальский и Олег Рязанский, равно как и Золотая Орда в лице Мамая, были на стороне союза Твери с Литвой, а Святослав Смоленский, нарушив подписанный с Москвой договор, даже принял участие в походе Ольгерда. Поэтому на призыв князя Дмитрия о помощи в Москву пришли лишь ополчения Московской, Коломенской и Дмитровской волостей. Эти отряды были отправлены навстречу литовцам в качестве сторожевого полка, но стремительно двигавшиеся войска Ольгерда с ходу разбили их на р. Тростне. Предполагается, что в этой битве получил боевое крещение сын Кейстута, будущий великий правитель Литвы Витовт, которому было тогда около шестнадцати лет. Узнав, что враг приближается к Москве, князь Дмитрий сжёг городской посад и затворился в столь своевременно построенном Кремле. В летописях отмечено, что там же находились: «Брат его князь Володимир Андреевич, а с ними Алексий митрополит и прочии князи и бояре и вси христиане». Взять московскую крепость без осадной техники было невозможно, а потому Ольгерд, задумавший свою кампанию как стремительный кавалерийский рейд и не бравший с собой ни камнеметов, ни таранов, даже и не попытался её штурмовать. Три дня его войска разоряли окрестности Москвы, а литовская знать пополняла свои богатства за счёт подмосковных церквей и монастырей. Затем Ольгерд приказал возвращаться в Литву, и его войска двинулись по нетронутым войной областям. Они также были подвергнуты разграблению, что дало летописцам основание отметить: «Се же первое зло от Литвы створися окаянно и всегубительно».