Новые крупномасштабные военные действия между литовско-тверской коалицией и Московским княжествомНовые крупномасштабные военные действия между литовско-тверской коалицией и Московским княжеством летописи назвали «другой литовщиной». Как и первый московский поход, эта кампания Великого княжества Литовского проходила в условиях непрекращающейся войны с крестоносцами. Ресурсы военной монархии продолжали приносить свои плоды, но для их достижения литовские князья и их воины по-прежнему не слезали с коней. Тяжелее всего приходилось князю Кейстуту: в середине 1370 г. он разорил окрестности Ортельсбурга, в начале ноября помогал Любарту на Волыни, а во второй половине месяца уже шёл вместе с Ольгердом и полоцким князем Вингольтом-Андреем на Москву. Кроме литовских войск в походе снова принимал участие смоленский князь Святослав. Очевидно, союз с великим литовским князем, чьи владения со всех сторон окружали смоленские земли, был для Святослава важнее, чем проклятие митрополита и патриарха.

Узнав о выступлении объединённого войска противников, князь Дмитрий сразу же повернул назад. По обыкновению, литовское войско двигалось стремительно, его первый удар пришелся по Волоку Ламскому. Взять город сходу не удалось и, потеряв на осаду два дня, союзники двинулись дальше. 6 декабря войска Ольгерда достигли Москвы, но перехватить князя Дмитрия не успели. Из Симеоновской летописи известно: «Князь же великий Дмитрей Иванович затворися в граде, а Олексей митрополит тогды был в Нижнем Новегороде». Восемь дней Ольгерд, Кейстут, Вингольт-Андрей и Святослав Смоленский простояли под стенами Кремля, предавая округу огню и разорению. Перевес сил был на их стороне, но предложений от Дмитрия о мире не поступало. Игнорировал московский князь и направленный ему вызов выйти со своим войском в открытое поле, предпочитая отсиживаться в безопасности за стенами Кремля. Как сообщают авторы изданной в 2000 г. «Всемирной истории»: «Неожиданно вмешалась природа. В декабре необычайно ранняя зима сменилась оттепелью — сошёл снег, а вместе с ним исчез и санный путь». Литовцы, не имевшие возможности оставить надолго свои западные границы, неожиданно попали в ловушку бездорожья